Лев Толстой в той или иной мере знал более пятнадцати иностранных языков, включая эсперанто — язык, созданный искусственно к 1887 году. Эсперанто должен был служить универсальным международным языком.
Знакомство писателя с этим языком состоялось в 1889 году. Тогда петербургский эсперантист [человек, который говорит на эсперанто или иначе использует этот язык] Владимир Майнов прислал в Ясную Поляну учебник международного языка.
Писатель прочел учебник и написал в ответном письме: «<...> считаю дело это — усвоение европейцами одного языка — делом первой важности, и потому очень благодарю вас за присылку и буду по мере сил стараться распространять этот язык; и, главное, убеждение в его необходимости». Среди близких Толстого эсперантистами были его друг и сподвижник Владимир Чертков, а также пианист и композитор Сергей Танеев.
Толстой не был лично знаком с создателем искусственного языка Людвигом Заменгофом и не состоял с ним в переписке, но волею судьбы сыграл определенную роль в распространении эсперанто в Российской империи и за рубежом. Сближаясь с Толстым, эсперантисты «могли навредить своему движению, поскольку с 1882 года Министерство внутренних дел установило за графом "негласное наблюдение"». Однако поддержка всемирно известного писателя оказалась для них важнее.
Высказывания Толстого и его последователей — сотрудников издательства «Посредник» — о международном языке появились в первом периодическом издании на эсперанто — «Esperantisto», главным редактором которого в то время был сам Заменгоф. В февральском номере за 1895 год было напечатано ранее запрещенное к публикации письмо Толстого от 26 ноября 1894 года, озаглавленное «Разум или вера?» [Prudento aŭ kredo?]. Из-за этого с апреля 1895 года газета перестала распространяться в Российской империи, где проживало большинство ее подписчиков.
Узнав о случившемся, Толстой обратился с просьбой о помощи к своему «духовному другу» Николаю Страхову, служившему в Комитете иностранной цензуры: «Есть такой доктор Заменгоф, который изобрел эсперантский язык и издавал на нем журнал, кажется в Дрездене [Нюрнберге]. Журнал имел около 600 подписчиков, из которых большинство было в России. Мои друзья, особенно один, Трегубов, большой сторонник Эсперанто, желая поддержать журнал, дал туда одно мое письмо об отношении разума к вере, очень невинное, и еще одну статью о неплатеже податей в Голландии. Это сделало то, что Эсперанто газету запретили впускать в Россию, и Заменгоф, страстно преданный своему изобретению, разорившийся и прежде на это дело, пострадал отчасти от меня. Нельзя ли выхлопотать ему опять разрешение на выписку газеты в Россию. Я обязуюсь ничего не печатать у него и не принимать никакого участия».
Страхов ответил Толстому, что поручил дело председателю Комитета поэту Аполлону Майкову: «Он нашел его возможным и твердо обещал сделать». В итоге запрет сняли, но газета «прекратила свое существование, лишившись ¾ подписчиков».
До 1910 года в эсперантистских журналах были напечатаны сочинения Толстого: «Франсуаза», «Патриотизм и Правительство», «Карма», «Три смерти», «Разум или вера?», «О воспитании». В личной библиотеке писателя хранятся несколько журналов, книг и учебных пособий на эсперанто. В их числе: «Гамлет, принц Датский» Уильяма Шекспира в переводе Заменгофа (Нюрнберг, 1894), «Суд Озириса» Генрика Сенкевича (Варшава, 1908), «Первый винокур, или как чертенок краюшку заслужил» Льва Толстого (Нюрнберг, 1896).
В 1896 году по пьесе «Первый винокур» в Смоленске впервые в мире был показан спектакль на эсперанто. Постановку осуществила группа любителей театрального искусства под руководством А. Закржевского.